Avery skriver krönikor om relationer och har utvecklat en ny dejting-app som hjälper till att matcha ihop par, vilket hon lyckats med själv när hon träffade pojkvännen Floyd. Som en del av marknadsföringen för appen ska hon skriva ett reportage om Floridas mest romantiska platser, och får hjälp av Ian, en guide som kan delstaten utan och innan.